Fin dal medioevo la sua fama era tale che anche Dante fa cenno alla sua 'cerchia tonda' nella Divina Commedia. Monteriggioni troneggia chiusa dall'intera cinta muraria ancora intatta, fondata come avamposto difensivo dalla Repubblica di Siena. D’obbligo la visita alla Porta Murata, la pieve di Santa Maria Assunta e i camminamenti sulle mura.
Immersa nella colline del chianti si trova San Gimignano, il cui centro storico è stato dichiarato Patrimonio dell’umanità UNESCO. La sua peculiarità è la presenza delle torri gentilizie, che in tempi medioevali simboleggiavano la potenza e ricchezza delle famiglie borghesi a cui appartenevano.
Niente è abbastanza per parlar di Siena. Famosa in tutto il mondo per il Palio, è una città da vivere per essere compresa, resa unica dai colori delle sue contrade, le sue vie in cui si respira la magia del Medioevo e la splendida piazza del Campo con il Palazzo Comunale, per non parlare del Duomo, della Pinacoteca, della Basilica di San Domenico e Santa Caterina. Siena rimane un prezioso gioiello d’arte e storia, tra le prime città d'Italia per la qualità della vita.
Talamone è un piccolo borgo dalle origini antichissime che sorge su un promontorio affacciato sul mare regalando un panorama suggestivo con vista sul Monte Argentario e sulle Isole dell’Arcipelago Toscano. Caratterizzato da un'antica rocca, questo piccolo borgo medievale si affaccia sul bellissimo Golfo dell'Argentario riflettendosi nelle acque blu del Mar Tirreno.
Immersa nella valle del Cecina, avvolta da una cinta muraria costruita con pietre ciclopiche, sorge la città di Volterra, borgo di origini etrusche che conserva ancora intatta la sua storia antichissima. Segno distintivo è l’estrazione e la lavorazione dell’Alabastro, che si può apprezzare sia lungo le vie della città, sia nelle poche botteghe artigiane ancora presenti.